Карьера в реслинге

Начал свою карьеру Джейкобс в 1992 году в Independent circuits. Он работал в Smoky Mountain Wrestling (где стал Командным чемпионом SMW), United States Wrestling Association (где стал Чемпионом USWA в супер тяжелом весе). В 1995 году Джейкобс перешел в World Wrestling Federation, которая впоследствии была переименована в World Wrestling Entertainment в 2002 году, где и выступает по сегодняшний день под именем Кейн. За это время он становился Чемпионом ECW и Чемпионом Тройной Короны. Кейн дебютировал во многих образах, но самые запоминающиеся это Кейн, носящий маску и Кейн без нее. Кейн является сводным братом Гробовщику, с которым они выступали в команде «Братья разрушения». В 2008 году команда распадается. Во время боя Buried Alive на Bragging Rights с целью закинуть соперника в могилу, Кейн закинул Гробовщика и бульдозер засыпал его цементом.

18 июля 2010 года на PPV Money in the Bank Кейн выигрывает чемоданчик, и через 50 минут выходит на бой с Реем Мистерио. В тот день Кейн ставит рекорд как человек, который меньше всех держал этот кейс, выигрывает бой и завоевывает второе чемпионство. Позже у Кейна началась вражда с Гробовщиком, которые вытекли в матчи на PPV Bragging Rights,Hell a Cell и Bragging Rights, но все три раза Кейн отстоял своё чемпионство, похоронив Гробовщика в матче по правилам Buried Alive(похороненный заживо).

Потом Кейн проиграл свой титул Эджу на TLC 2010 в матче со столами, лестницами и стульями. Проиграл матч-реванш на SmackDown по правилам Last Man Standing.

В 2011 году выступал в команде с Биг Шоу, с которым они выиграли пояса командных чемпионов у The Corre, а позже проиграли их Нексусу. После этого Кейн и Биг Шоу начали враждовать с Марком Генри, который выбил их из строя. Вернулся в этом же году на Slammy Awards, в старом образе «Большого Красного Монстра» в старом гиммике и новой маске, вмешавшись в бой Джона Сины и Марка Генри. В начале Кейн собирался отомстить Генри за травму, но тот довольно быстро сбежал из арены. Как раз в этот момент, Сина, которому Марк провел «Самый Сильный в Мире Слэм» встал на ноги. Заметив это, Кейн провел чокслем Сине, и снял Хокейную маску, продемонстрировав, что он носит еще одну маску. 19 декабря Каин появился на Raw и атаковал Сину. Причиной являлось то, что Кейн не согласен со слоганом Джона "Rise Above Hate" (англ. "Возвысьтесь над Ненавистью"), потому что нельзя не ненавидеть.В течении следующих нескольких недель, Кейн атаковал не только Сину,но и его друга Зака Райдера,в попытках разозлить Сину.Жестокие нападения Кейна на Сину и Райдера привели к травме Райдера,который проиграл свой титул чемпиона США Джеку Сваггеру.На PPV Royal Rumble матч Кейна и Сины закончился вничью(двойной отсчёт).На PPV Elimination Chamber между Кейном и Джоном Синой состоялся Ambulance match.Правила матча таковы:никаких отчетов, никаких дисквалификаций, в бой могут быть включены стулья, столы, все что угодно, но финальный гонг и объявление победителя состоится только после того как, один из противников вырубит оппонента, бросит в машину скорой помощи и закроет дверь.Сина выиграл.